Russland startete in der Nacht vom 18. auf den 19. Oktober 269 Angriffsdrohnen sowie ballistische Raketen und Marschflugkörper; die ukrainische Luftabwehr meldete den Abschuss von 243 Drohnen und vier Iskander-K-Marschflugkörpern, Einschläge wurden an 25 Orten in 11 Regionen verzeichnet [3][12][31]. Der Angriff tötete mindestens vier Menschen und verletzte 55, beschädigte eine U-Bahn-Station, eine medizinische Klinik, Schulen und Energieanlagen und ließ mehr als 550.000 Haushalte ohne Strom zurück [3][29][41]. Ein separater Drohnenangriff am Tag auf einen Park in Nowa Wodolaha in der Region Charkiw tötete zwei Frauen und einen Säugling im Kinderwagen und verletzte mindestens 14 Menschen, davon sieben Kinder, wie Innenminister Iwan Wihiwski mitteilte; der Regionalleiter Oleh Synjehubow bezifferte die Zahl der Verletzten auf 15 [39][24]. Andere Beamte und Medien meldeten die Zahl der Toten im Park mit sechs, darunter drei Kinder [7][20][41].

Ukrainische Beamte auf allen Regierungsebenen bezeichneten den Angriff als eine gezielte Kampagne gegen Zivilisten. Wihiwski nannte den Angriff auf den Park in Nowa Wodolaha "otro ataque ruso contra civiles" [einen weiteren russischen Angriff auf Zivilisten] mit "ningún sentido desde el punto de vista militar" [keinerlei militärischer Logik] [24]. Präsident Wolodymyr Selenskyj erklärte, Putin "will diesen Krieg nicht beenden, er will nicht einmal irgendwelche Schritte in Richtung Deeskalation unternehmen" und dass "auch eine medizinische Klinik, eine Schule, eine U-Bahn-Station und gewöhnliche Wohngebäude beschädigt wurden" [31]. Die Staatsanwaltschaft der Region Charkiw leitete eine Untersuchung wegen Kriegsverbrechen zu dem Parkangriff ein und identifizierte eine Geran-3-Drohne als verwendete Waffe [39]. Die ukrainische Luftwaffe meldete, dass Russland ballistische Raketen vom Typ Iskander-M und S-400, Marschflugkörper vom Typ Iskander-K sowie 269 Angriffs- und Täuschungsdrohnen startete [12][41].

Das russische Verteidigungsministerium erklärte, die Angriffe hätten "bodengestützte Präzisionswaffen und Angriffsdrohnen" gegen ein ukrainisches Rechenzentrum, Logistikzentren für Drohnen und Raketen, ein Zugdepot, eine industrielle Drohnenproduktionsanlage und einen Schwarzmeer-Massengutfrachter mit militärischer Ladung eingesetzt [3][8]. Die russische Führung bestreitet, dass ihre Streitkräfte absichtlich zivile Infrastruktur angreifen [12][28]. Das Verteidigungsministerium meldete außerdem die Neutralisierung von 1.015 ukrainischen Drohnen über Nacht in 15 russischen Regionen, der annektierten Krim und dem Schwarzen Meer [2][10].

Kremlsprecher Dmitri Peskow stellte die Angriffe als systematische Vergeltung dar und erklärte: "Das Kiewer Regime leistet Widerstand. Aber das kann den Lauf der Dinge nicht ändern" [14]. Außenminister Sergej Lawrow sagte, eine Energiewaffenruhe würde es der Ukraine ermöglichen, Kräfte für die Fortsetzung des Krieges anzusammeln, und dass Russland seine militärischen Ziele weiterhin erreiche [45]. Trump hatte eine Woche zuvor eine Energiewaffenruhe angekündigt, die keine der beiden Seiten bestätigte, und Selenskyj erklärte, Russland habe den ukrainischen Energie-, Öl- und Gassektor in der Woche seither 76 Mal angegriffen [14][27].

Der Angriff erfolgte inmitten eines Streits zwischen Kiew und Washington. Selenskyj erklärte, die Ukraine habe für den ballistischen Raketenangriff "keine Frühwarnung von unseren Partnern" erhalten [3][18]. Luftwaffensprecher Jurij Ihnat sagte, die Warnung sei während der ersten Welle nicht weitergegeben worden, für die zweite jedoch gegen 3 Uhr morgens erfolgt [16][41]. Selenskyj warf den Vereinigten Staaten außerdem vor, die Starlink-Verbindung absichtlich zu verlangsamen und die Lieferung von Patriot-Abfangraketen zu verzögern, und erklärte: "Creo que se han tomado medidas para convencer a Ucrania de que capitule" [Ich glaube, es wurden Maßnahmen ergriffen, um die Ukraine zur Kapitulation zu bewegen] [5]. Außenminister Marco Rubio bestritt jede Unterbrechung des Informationsaustauschs – Selenskyj hatte erklärt, der Austausch sei nach einer dreitägigen Unterbrechung wieder aufgenommen worden – und sagte, Selenskyj solle sich darauf konzentrieren, "diesen Krieg zu beenden" [3][25][22]. Präsident Donald Trump erklärte, er mache "große Fortschritte" in Richtung Frieden, und sagte, Selenskyj "will diesen Krieg nicht beenden und wollte es wahrscheinlich nie" [22]. Trump hat die Sanktionen gegen Russland gelockert, darunter ein Diesel-Lieferabkommen mit Putin, und stellte den Schritt als notwendig dar, um Moskau am Verhandlungstisch zu halten [5][2].

Der nächtliche Angriff folgte auf den eigenen massiven Drohnenangriff der Ukraine auf Sankt Petersburg und die Oblast Leningrad, der als der größte derartige Angriff des Krieges gegen Putins Heimatstadt beschrieben wurde [11][8]. Gouverneur Alexander Beglow meldete einen Toten und fünf Verletzte, andere Berichte bezifferten die Zahl der Verletzten jedoch auf etwa zehn bis 15, mit Bränden am Ölterminal von Sankt Petersburg, einem Öldepot und Lagerhäusern [10][2][8][14]. Gouverneur Alexander Drosdenko erklärte, über der Oblast Leningrad seien 145 Drohnen abgeschossen worden und rund 20.000 Menschen hätten den Strom verloren [2]. Ukrainische Angriffe auf russische Rechenzentren Anfang Oktober störten Bank-, Taxi-, Liefer- und Regierungsdienste, wobei die Konnektivität von Yandex Cloud auf etwa 30 Prozent des normalen Niveaus sank [26]. Ein leitender Datenanalyst von Yandex sagte: "the scale turned out to be far more serious than we initially expected" [das Ausmaß erwies sich als weitaus schwerwiegender, als wir zunächst erwartet hatten] [26]. Novaya Gazeta Europe berichtete, Experten erwarteten, dass sich die ukrainischen Operationen nur noch verstärken würden [11].

Das Übergreifen des Krieges auf NATO-Territorium setzte sich fort, als eine mutmaßliche Drohne über Nordlitauen explodierte, ein fahrendes Auto beschädigte und NATO-Abfangjäger-Alarmstarts sowie Schutzanordnungen auslöste [15][21]. Der litauische Präsident Gitanas Nausėda bezeichnete dies als ein weiteres Beispiel dafür, dass der Krieg auf die Ostflanke der NATO übergreife [15]. Das ukrainische Außenministerium äußerte Bedauern und deutete an, dass russische elektronische Kriegsführung die Drohne möglicherweise abgelenkt habe [38]. Der litauische Ministerpräsident Mindaugas Sinkevicius meldete außerdem eine versuchte Brandstiftung bei einem Unternehmen, das Starlink-Ausrüstung in der Nähe von Vilnius lagert, und nannte dies Teil der hybriden Kriegsführung Russlands [38]. Bundeskanzler Friedrich Merz warnte, dass "Rusia va camino de desestabilizar todo el orden político de nuestro continente europeo" [Russland ist auf dem Weg, die gesamte politische Ordnung unseres europäischen Kontinents zu destabilisieren] [5].

Humanitäre Organisationen warnten, dass die Angriffe auf die Energieinfrastruktur die Wintervorbereitungen überholen. IRC-Länderdirektor Alain Homsy sagte: "as winter approaches, people in Ukraine face cold, illness, fear and lost income, and each makes the others worse" [wenn der Winter naht, sind die Menschen in der Ukraine Kälte, Krankheit, Angst und Einkommensverlusten ausgesetzt, und jedes davon verschlimmert die anderen] [13]. UN-Untergeneralsekretär Khaled Khiari erklärte vor dem Sicherheitsrat, dass "les attaques de la Fédération de Russie contre l'Ukraine ont atteint un nouveau degré d'horreur" [die Angriffe der Russischen Föderation gegen die Ukraine einen neuen Grad des Schreckens erreicht haben] [51]. IAEA-Generaldirektor Rafael Mariano Grossi warnte, dass die Verfügbarkeit von Dieselkraftstoff im Kernkraftwerk Saporischschja "continues to be an issue of critical importance" [weiterhin eine Angelegenheit von entscheidender Bedeutung ist] [52]. Papst Leo XIV. sprach mit Selenskyj über eine humanitäre Waffenruhe in der belagerten Stadt Oleschky, wo rund 2.000 Bewohner ohne Wasser, Strom und Medikamente auskommen müssen [50].

Am Schwarzen Meer sagte Selenskyj, Russland habe einen von der Türkei, Indien und Ägypten vorgeschlagenen Plan für sicheres Geleit für beflaggte Handelsschiffe abgelehnt, während der Minister für Agrarpolitik und Ernährung, Taras Vysotskyi, warnte, dass die Ukraine in dieser Saison der potenzielle Verlust von mehr als 30 Millionen Tonnen Agrarexporten drohe [49]. Getrennt davon warnte Selenskyjs technischer Berater Serhii Beskrestnov, dass die russische Satellitenkonstellation Rasvet, von der bereits 16 Satelliten gestartet wurden, es Moskau ermöglichen würde, Angriffsdrohnen und leichte Marschflugkörper in Echtzeit aus dem Orbit zu steuern, wodurch die ukrainische elektronische Kriegsführung nutzlos würde [33].